羧甲司坦

羧甲司坦
	首选IUPAC名; (R)-2-Amino-3-(carboxymethylsulfanyl)propanoic acid
别名	羧甲半胱氨酸; S-Carboxymethyl-L-cysteine; Actithiol, Lisomucil, Muciclar, Mucodyne, Mucolex, Rhinathiol, Transbronchin
识别
CAS号	638-23-3 ; 25390-17-4（(DL)）
PubChem	193653
ChemSpider	168055
SMILES	O=C(O)C(N)CSCC(=O)O;
InChI	1/C5H9NO4S/c6-3(5(9)10)1-11-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10);
InChIKey	GBFLZEXEOZUWRN-UHFFFAOYAN
ChEBI	16163
DrugBank	DB04339
KEGG	D06393
性质
化学式	C5H9NO4S
摩尔质量	179.19 g·mol−1
外观	Colorless solid
熔点	204-207 °C（270 K）
药理学
ATC代码	R05CB03（R05）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

羧甲司坦（英語：Carbocisteine），又名羧甲半胱氨酸（英語：Carbocysteine），是一种黏液溶解剂，可通过降低痰液黏稠度使患者更容易咳出痰液，从而帮助缓解慢性阻塞性肺病与支气管扩张的症状。^[2]^[3]羧甲司坦不应与镇咳药或会使支气管分泌物干涸的药物同时使用。

羧甲司坦于1951年被首次报道，并于1960年投入临床应用。^[4]其合成方式是通过对半胱氨酸使用氯乙酸进行烷基化反应制得。^[5]

另见

^ Carbocisteine. drugbank.ca
^ Zheng JP, Kang J, Huang SG, Chen P, Yao WZ, Yang L, Bai CX, Wang CZ, Wang C, Chen BY, Shi Y, Liu CT, Chen P, Li Q, Wang ZS, Huang YJ, Luo ZY, Chen FP, Yuan JZ, Yuan BT, Qian HP, Zhi RC, Zhong NS. Effect of carbocisteine on acute exacerbation of chronic obstructive pulmonary disease (PEACE Study): A randomised placebo-controlled study. Lancet. 2008, 371 (9629): 2013–2018. PMID 18555912. S2CID 43278410. doi:10.1016/S0140-6736(08)60869-7.
^ Yasuda H, Yamaya M, Sasaki T, Inoue D, Nakayama K, Tomita N, Yoshida M, Sasaki H. Carbocisteine reduces frequency of common colds and exacerbations in patients with chronic obstructive pulmonary disease. Journal of the American Geriatrics Society. 2006, 54 (2): 378–380. PMID 16460403. S2CID 1580116. doi:10.1111/j.1532-5415.2005.00592_9.x .
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 544. ISBN 9783527607495.
^ Karlheinz Drauz; Ian Grayson; Axel Kleemann; Hans‐Peter Krimmer; Wolfgang Leuchtenberger; Christoph Weckbecker, Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2