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烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸

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关于相关术语，请见「辅酶I」。
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
识别
CAS号 53-59-8  checkY
PubChem 5884
ChemSpider 5674
InChI
 
  • 1/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1
InChIKey XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSBN
ChEBI 44409
MeSH NADP
性质
化学式 C21H29N7O17P3
摩尔质量 744.413 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸[註 1]（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP[1][2]）简称辅酶Ⅱ（coenzyme II[3]），是NAD的磷酸化形式，属于重要的核苷酸类辅酶，参与多种合成代谢反应，如甘油三酯、磷脂、类固醇和部分氨基酸、核苷酸的合成[4]，也是光合作用等生物过程中的电子载体[5]。

NADPH 是 NADP⁺ 的还原形式，而 NADP 是 NAD 中与腺嘌呤相连的核糖环系2'-位的磷酸化衍生物[6]。在植物叶绿体中，光合作用光反应电子链的最后一步以 NADP⁺ 为原料，经铁氧还蛋白-NADP⁺还原酶的催化而产生 NADPH。产生的 NADPH 接下来在碳反应中被用于二氧化碳的同化。对于动物来说，磷酸戊糖途径的氧化相是细胞中 NADPH 的主要来源，由它可以产生60％的所需 NADPH。

NADP 旧名三磷酸吡啶核苷酸[註 2]（triphosphopyridine nucleotide，TPN）。

合成

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由 NADP⁺ 在激酶催化下接受ATP的γ-磷酸基团而得到。

使用 NADP(H)作為輔酶之酶

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腎上腺皮質鐵氧還蛋白還原酶（英语：Adrenodoxin reductase），此酶存在於大多數生物體中[7]，它將兩個電子從NADPH轉移到FAD。在脊椎動物體中，它也是合成類固醇激素的線粒體P450系統鏈中的第一個酶[8]。

NADP⁺和NADPH的球棍模型
  • NADP⁺
    NADP⁺
  • NADPH
    NADPH

备注

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  1. ^ 术语 nicotinamide，中国大陆译作烟酰胺，台灣譯作菸鹼醯胺，香港譯作煙酰胺。术语 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 译作烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，“醯”讀作醯（xiān），“嘌呤”讀作嘌呤（piàolìng），“苷”讀作苷（gān）。
  2. ^ 术语 pyridine，译作吡啶，读作吡啶（bǐdìng）。

相關條目

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参考资料

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  1. ^ PubChem. NADP nicotinamide-adenine-dinucleotide phosphate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-22]. （原始内容存档于2024-08-22）. 
  2. ^ Karlson, P. Introduction to Modern Biochemistry. Academic Press. 2014-05-12 [2024-08-22]. ISBN 978-1-4832-6778-4. 
  3. ^ Zheng-Hong Qin. Biology of Nicotinamide Coenzymes: From Basic Science to Clinical Applications. Springer Nature. 2025: 772. ISBN 9789819798773. 
  4. ^ Agledal L, Niere M, Ziegler M. The phosphate makes a difference: cellular functions of NADP. Redox Rep. 2010;15(1):2-10. doi:10.1179/174329210X12650506623122
  5. ^ 王磊,刘彬,于大禹.光合系统铁氧还蛋白-NADP氧化还原酶的辅因子特异性改造[C]//中国生物化学与分子生物学会第十二届全国会员代表大会暨2018年全国学术会议摘要集.2018.
  6. ^ 申树芳, 张英锋. 异柠檬酸脱氢酶[J]. 化学教育, 2016, 37(2): 2-5. doi: 10.13884/j.1003-3807hxjy.2014090058
  7. ^ Hanukoglu I. Conservation of the Enzyme-Coenzyme Interfaces in FAD and NADP Binding Adrenodoxin Reductase-A Ubiquitous Enzyme. Journal of Molecular Evolution. 2017, 85 (5): 205–218. PMID 29177972. doi:10.1007/s00239-017-9821-9. 
  8. ^ Hanukoglu I. Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. Dec 1992, 43 (8): 779–804. PMID 22217824. doi:10.1016/0960-0760(92)90307-5. 
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