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TBPO

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TBPO[1]
首选IUPAC名
4-tert-Butyl-2,6,7-trioxa-1λ5-phosphabicyclo[2.2.2]octan-1-one
别名 t-Butyl-bicyclophosphate
识别
CAS号 61481-19-4
PubChem 43673
ChemSpider 39799
SMILES
 
  • CC(C)(C)C12COP(=O)(OC1)OC2
性质
化学式 C8H15O4P
摩尔质量 206.18 g·mol−1
危险性
主要危害 剧毒
致死量或浓度:
LD50中位剂量
36 μg/kg(大鼠
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

TBPO是一种剧毒双环磷酸酯类惊厥剂,为GABA受体的强效拮抗剂。它是已知双环磷酸酯类化合物中毒性最强的一种,小鼠LD50为36μg/kg。[2]

有资料显示TBPO的毒性与VX神经毒剂相当。[3]

合成

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TBPO的合成方法与IPTBO的合成方法相同,其所需的三醇中间体由3,3-二甲基丁醛甲醛通过缩合反应制得,该过程类似于三羟甲基丙烷的合成。

另见

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参考资料

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  1. ^ Zhao, C.; Hwang, S. H.; Buchholz, B. A.; Carpenter, T. S.; Lightstone, F. C.; Yang, J.; Hammock, B. D.; Casida, J. E. GABAA receptor target of tetramethylenedisulfotetramine. Proceedings of the National Academy of Sciences. 27 May 2014, 111 (23): 8607–8612. Bibcode:2014PNAS..111.8607Z. PMC 4060666可免费查阅. PMID 24912155. doi:10.1073/pnas.1407379111可免费查阅. 
  2. ^ Milbrath, Dean S.; Engel, Judith L.; Verkade, John G.; Casida, John E. Structure-toxicity relationships of 1-substituted-4-alkyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2.]octanes. Toxicology and Applied Pharmacology. February 1979, 47 (2): 287–293. Bibcode:1979ToxAP..47..287M. PMID 452023. doi:10.1016/0041-008x(79)90323-5. 
  3. ^ Gupta RC. Handbook of toxicology of chemical warfare agents 2nd. Amsterdam: Elsevier/Academic Press. 2015: 228–229. ISBN 9780128004944. OCLC 433545336.