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TBPO

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TBPO[1]
首選IUPAC名
4-tert-Butyl-2,6,7-trioxa-1λ5-phosphabicyclo[2.2.2]octan-1-one
別名 t-Butyl-bicyclophosphate
識別
CAS號 61481-19-4
PubChem 43673
ChemSpider 39799
SMILES
 
  • CC(C)(C)C12COP(=O)(OC1)OC2
性質
化學式 C8H15O4P
摩爾質量 206.18 g·mol−1
危險性
主要危害 劇毒
致死量或濃度:
LD50中位劑量
36 μg/kg(大鼠
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

TBPO是一種劇毒雙環磷酸酯類驚厥劑,為GABA受體的強效拮抗劑。它是已知雙環磷酸酯類化合物中毒性最強的一種,小鼠LD50為36μg/kg。[2]

有資料顯示TBPO的毒性與VX神經毒劑相當。[3]

合成

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TBPO的合成方法與IPTBO的合成方法相同,其所需的三醇中間體由3,3-二甲基丁醛甲醛通過縮合反應製得,該過程類似於三羥甲基丙烷的合成。

另見

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參考資料

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  1. ^ Zhao, C.; Hwang, S. H.; Buchholz, B. A.; Carpenter, T. S.; Lightstone, F. C.; Yang, J.; Hammock, B. D.; Casida, J. E. GABAA receptor target of tetramethylenedisulfotetramine. Proceedings of the National Academy of Sciences. 27 May 2014, 111 (23): 8607–8612. Bibcode:2014PNAS..111.8607Z. PMC 4060666可免費查閱. PMID 24912155. doi:10.1073/pnas.1407379111可免費查閱. 
  2. ^ Milbrath, Dean S.; Engel, Judith L.; Verkade, John G.; Casida, John E. Structure-toxicity relationships of 1-substituted-4-alkyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2.]octanes. Toxicology and Applied Pharmacology. February 1979, 47 (2): 287–293. Bibcode:1979ToxAP..47..287M. PMID 452023. doi:10.1016/0041-008x(79)90323-5. 
  3. ^ Gupta RC. Handbook of toxicology of chemical warfare agents 2nd. Amsterdam: Elsevier/Academic Press. 2015: 228–229. ISBN 9780128004944. OCLC 433545336.